Numero 118 della graduatoria ATP, con un best ranking che lo ha visto 61esimo nell'ottobre 2022, il tennista classe 1994 ha battuto 6-4, 6-4 il greco, attuale numero 7 della classifica mondiale. A premiare Monteiro la costanza del gioco sulla terra rossa, che ma messo in difficoltà il suo quotato avversario sin dalle prime battute.
Monteiro, per entrare nel tabellone principale, ha superato nelle qualificazioni il francese Lucas Pouille e il moldavo Radu Albot. Nel primo turno aveva battuto un altro tennista sulla carta più quotato, il serbo Dusan Lajovic, confermando così un ottimo periodo di forma.
Salta così una delle principali teste di serie del Masters 1000 di Madrid: dopo dieci successi consecutivi fra Monte Carlo e Barcellona, quello di oggi è il secondo ko di fila per Stefanos Tsitsipas.
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